Dokument przedstawia historię słynnego gangstera, Jamesa "Whiteya" Bulgera, będącego numerem dwa na amerykańskiej liście poszukiwanych. Mężczyzna odpowiada za co najmniej kilkanaście zabójstw w terroryzowanym przez wiele lat Bostonie. Czy FBI i lokalne oddziały ścigania przymykały oko na jego zbrodnicze rządy?