Dokument o życiu i czasach Jonathana Shawa. W czepku urodzony jako syn słynnego lidera zespołu jazzowego Artie Shawa i hollywoodzkiej gwiazdki Doris Dowling. Nastoletnie lata Jonathana naznaczone były buntem przeciwko wspaniałemu życiu rodziców i skrajnej niechęci do alkoholizmu matki. Po tym, jak w wieku dwudziestu lat otarł się o śmierć z powodu przedawkowania heroiny, odbył podróż autostopem z Los Angeles do Rio de Janeiro, uczył się od najlepszych tatuażystów ze starej szkoły, Jonathan Shaw został wziętym artystą tatuażu w Nowym Jorku. Jego Studio Tatuażu Fun City zostało otwarte w 1993 roku, cztery lata przed tym, jak tatuowanie stało się legalne na Manhattanie. A wśród osób, które odwiedziły studio, byli jego bliscy przyjaciele, Johnny Depp, Jim Jarmusch i legenda punka Iggy Pop. Jonathan przez całe życie wiele razy zmagał się z alkoholizmem i narkomanią, co od najmłodszych latach obserwował u matki. Widział też własne odbicie w swoich kontaktach z narcystycznym i wyobcowanym ojcem. Zagłębiając się w psychikę postaci, dokument pokazuje, jak mężczyzna, u szczytu swojej kariery tatuażysty, postanowił zrezygnować ze swojego sławnego stylu życia, aby uciec z własnego błędnego koła.