Film przedstawia losy tajwańskiej rodziny z okresu tzw. Białego Terroru, kiedy to w latach 1945-1949 wycofujący się Japończycy oddali władzę nad wyspą Chińczykom. Najstarszy brat zostaje zamordowany przez szefa szanghajskiej mafii, drugi z braci jest psychicznie dręczony jako więzień polityczny, a najmłodszy z nich (Tony Leung Chiu Wai) jest głuchoniemy. To właśnie ten ostatni chce wstąpić do ruchu oporu, sprzeciwiającego się reżimowi Guomindangu...

Film opowiada o dramatycznych losach czterech braci Lin w latach 1945-48, najbardziej burzliwym okresie w historii Tajwanu. Przegrana Japonii zakończyła 50-letnią okupację wyspy. Wraz z przybyciem uciekinierów z Chin kontynentalnych nastał reżim Kuomintangu, wymierzony przeciwko rdzennym Tajwańczykom. Eskalacja represji nastąpiła 28 lutego 1947 roku, wtedy rozpoczęły się czystki, w wyniku których zginęło prawie 30 tysięcy mieszkańców wyspy.
Incydent 28 lutego został na wiele lat obłożony rządową cenzurą i dopiero 
Hsiao-hsien Hou, po zniesieniu stanu wyjątkowego w 1987 roku, jako pierwszy uczynił go tematem swojego filmu. Reżysera nie interesuje polityczne tło, czy rekonstrukcja historycznych wydarzeń, lecz ukazanie ich wpływu na jednostkę i rodzinę. Historia braci jest tutaj metaforą losów całego narodu, poddawanego kolejnym dziejowym próbom. Film ten stanowi epilog dla tajwańskiej Nowej Fali, z jej estetyką długich, statycznych ujęć i dalekich planów, za pomocą których filmowcy opowiadali o zmaganiach Tajwańczyków z powojenną historią. Miasto smutku otwiera "trylogię tajwańską" Hou, którą dopełniają filmy "Mistrz Marionetek" (1993) oraz "Dobrzy mężczyźni, dobre kobiety" (1995).