Uznawany przez fanów reżysera za najbardziej niezwykły w jego dorobku film. Niesie przesłanie akceptacji, tolerancji dla ludzi o odmiennej orientacji seksualnej i transwestytów, którzy wówczas zamykani byli w zakładach dla obłąkanych. Pierwszy film Wooda, w którym wystąpił Bela Lugosi. W postać transwestyty, który raz jest Glenem, a raz Glendą, wcielił się sam reżyser, nosząc na planie ukochane różowe swetry z angory, nylonowe pończochy oraz blond perukę. Film łączy w sobie cztery gatunki filmowe: dokument, soft-porno, dramat oraz komedię. "Glen czy Glenda" to dzieło autobiograficzne; reżyser opowiada obrazami filmowymi historię swojego życia.

Pełnometrażowy debiut Edwarda Wooda przezwanego najgorszym reżyserem w historii kina. Fabuła "Glena czy Glendy" krąży wokół problemu transwestytyzmu - i jest to nie tylko jeden z najbardziej osobliwych obrazów na ten temat, lecz rzecz wyjątkowo ekstrawagancka nawet jak na szczególną twórczość Wooda.

Po samobójstwie pewnego transwestyty policja wszczyna dochodzenie. Prowadzący śledztwo inspektor niewiele wie na temat problemu transwestytyzmu i zwraca się o konsultację do psychiatry. Lekarz opowiada policjantowi dwie historie. Bohaterem pierwszej jest niejaki Glen (Ed Wood występujący pod pseudonimem Daniel Davis), młody mężczyzna szykujący się do ślubu. Glen ma poważny problem - nie wie jak powiedzieć narzeczonej o swoim zamiłowaniu do damskiej bielizny, swetrów z angory oraz nieodpartej potrzebie przebierania się za kobietę. Druga historia dotyczy mężczyzny, który postanawia metodami chirurgicznymi zmienić swoją płeć i żyć dalej jako kobieta.