Na początku filmu, gdy Cindy zabiera córkę z kuchni by ją przebrać, sukienka Frankie jest inna niż ta, którą ma na sobie, gdy są już w sypialni.
Zdjęcia do filmu były kręcone w Nowym Jorku (Nowy Jork), Carbondale, Honesdale, King of Prussia, Scranton, Beach Lake i Wayne (Pensylwania) w USA.
Film miał ruszyć na wiosnę 2008 roku jednak zostało to przełożone ze względu na śmierć Heath Ledgera. Producenci i reżyser filmu zrobili to z szacunku do Michelle Williams. Nie chcieli zatrudniać innej aktorki, która odegrałaby jej rolę.
Sceny w "przeszłości" kiedy Dean i Cindy zakochują się w sobie nakręcono na początku. Następnie Ryan Gosling i Michelle Williams spędzili razem miesiąc w wynajętym domu, aby zżyć się w ramach przygotowania do scen w "przyszłości". Wspólnie chodzili na zakupy, gotowali i doskonalili sceny kłótni.
Wygląd starszego Deana opiera się na reżyserze Dereku Cianfrance, który jest brodaty i ma łysinę. Ubiór młodszego Deana jest również oparty na stylu ubioru Cianfrance'a.
Scenariusz wygrał konkurs 2006 Chrysler Film Project. Nagrodą był 1 milion dolarów funduszy, dzięki uprzejmości marki Chrysler i wytwórni Silverwood Films.
Derek Cianfrance spędził 12 lat na tworzeniu tego filmu. W trakcie tego procesu, Cianfrance powiedział, że napisał około 67 szkiców scenariusza, przeważnie każdy szkic zawierał dodaną nową treść / zmodyfikowaną w oparciu o improwizacje na planie, natchnienia itp., podczas gdy pracował nad kilkoma filmami dokumentalnymi w celu zapewnienia większych funduszy na potrzeby filmu.
Kiedy przyszła kolej na casting córki Deana i Cindy, Derek Cianfrance chciał, aby w roli Frankie wystąpiła prawdziwa córka Michelle Williams, Matilda Ledger. Aktorka początkowo wyraziła zgodę, jednak później zauważyła, że aktorstwo nie znajduje się w kręgu zainteresowań dziewczynki i odmówiła.
Tytuł filmu to nawiązanie i hołd dla twórczości Tom Waitsa - jedna z jego pierwszych wydanych płyt (i piosenek) ma właśnie taki tytuł i opowiada o trudnej miłości.
Okres zdjęciowy trwał od maja do czerwca 2009 roku.